По ходу обсуждения вспомнила совет из умной книжки.
О том, что проблемы нужно решать родителям вместе с ребенком, а в вашем случае уже и не ребенком даже.
Он у вас в свои 16 лет понимает уже, что такое деньги, бюджет, приоритеты? Надеюсь, что да.
Садитесь вместе с ним, предварительно подготовив все нужные данные - доходы, расходы, и сколько из них идут на его пищевые прихоти, а скоклько еще - на его же ДР, развлечения и тд.
Описываете картину, как она есть. Включая плавное скольжение к минусу.
И спрашиваете, какие решения видит он.
Может походить-подумать пару дней, потом разговор мягко, но настойчиво возобновить.
Найденное решение-компромисс записать и повесить в доме на видном месте.
Удачи!