критический период в жизни родителей

Мне кажется, прежде всего заручиться его поддержкой. Чтобы он захотел научиться с вашей помощью.
Поставить маленькую цель. Например, самому контролировать поход на плавание. Про все остальное вы продолжаете ему напоминать, а плавание переходит под его ответственность. И дальше искать чисто технические способы помочь ему в этом. Ну я не знаю, будилльник заводить, объявления по дому вешать и т.д. Один раз не получилось, искать что-то другое, что сработает. И так пока не получится.
Вообще, мне кажется, стоит потихоньку, постепенно выделять ему область в жизни, за которую отвечает и которую организовывает он сам. Только обязательно сам несет ответственность. То есть, это должно быть что-то, во что вы сможете не вмешаться, если что-то пойдет не так. То есть, допустим, сразу смириться, что на плавание он ходить не будет, или будет ходить раз в месяц. Главное, дать ему почувствовать, что он только сам за это отвечает, и вы в последний момент не придете ему на помощь.